第一架S.29（现在它有了官方的名字“斯特林”，它来自于同名的苏格兰城市）于1928年3月14曰首飞，装备有4台BristolHerculesII型星形发动机，在着陆过程中一个刹车锁死，造成了它在跑道上侧滑并损坏了起落架。在第二架原型机上，重新设计了起落架，使用更强更重的支柱。在两个月后它的第一次飞行任务中，它的一只引擎在起飞时失灵，但飞机还是很容易的降落了。

从那以后，安全记录被不断提高，定型机于1928年8月开始在肖特兄弟公司的Rochester工厂开始生产。

尽管斯特林轰炸机比中华帝国最先进的轰六远程战略轰炸机的实验型设计小很多，但它比任何其他国家此前进行过飞行的飞机要有着更强的动力和更好的载荷/航程比。巨大的14000磅（6.25吨）的载弹量，把它放到了一个绝无仅有的级别，两倍于其它轰炸机。设计里安装了机头和机尾炮塔（后者因有着宽阔的射击角度而著名）。同时还包括一个在炸弹仓后可收回的机腹（“垃圾箱”）炮塔，这个炮塔由于受限条件过多后被证明是几乎无用的。而且增加了干扰，当在不平的地面滑行时炮塔容易掉出来并碰撞地面。所以这一设计在生产的一开始就被移除，临时替代品是在舱口的横梁上安装一对机炮。直到后来使用了一个双炮机背炮塔，然而这个新的安装也有问题，它有一个装有撤离舱口的金属背壳，结果证明是无法使用的。后来的斯特林MkIII型使用全覆盖玻璃炮塔（与兰开斯特轰炸机上相同的FN.50型）代替了这个金属炮塔，它提供了更大的空间和更好的视野。后来斯特林也安装了一个增强型的低阻翼型的遥控FN.64炮塔。

大量的注意力都集中在如何减少阻力——所有的铆钉头都被磨平，所有的板都契合好已避免产生缝隙——但是所有这些努力很可能被使用的伪装涂料给抵消了。机翼上使用的古奇襟