后来，北门终于被刘备手下士兵打开，刘备带着简雍和刘德然等心腹，裹挟着人事不省的陈登，在二弟关羽的护卫之下仓惶逃离郯城。随和，张飞率领士卒且战且退，也从北门撤出。早已埋伏在北门外的曹军，见到城内士兵向外逃窜时，并未拦截，而是让出一条通往西边的道路，任凭刘备逃走。等到张飞也带着剩余的部队从北门上赶出来时，曹真一声令下，数千士兵蜂拥冲向北门。

在这危机关头，已经激战了一场的太史慈率领手下悍不畏死的士兵冲在最前面，凭借塞门刀车的掩护，死死顶住曹军的冲击，没让曹军从北门拥进郯城。太史慈带来的糜家私军一部分人守在城门洞中，剩余人则冲上北门城头纷纷向城外的曹军射箭，阻挡曹军在夜里蚁附攻城。

战斗进行到难分难解的时候，徐盛忽然率领一支部队从东门上赶来增援，大大缓解了守军的压力，曹军见无机可乘，终于退去。

曹军退去之后，气力早已透支的太史慈昏厥过去，被几个从冀州带来的心腹赶紧抢进刘备走后空置出来的营帐内，北门的防守指挥权于是由曹豹的堂兄曹宏暂时代理。

西门上只是进行佯攻的曹军，在北门部队撤出战斗之后不久，便偃旗息鼓地退走，糜芳这才知道是虚惊一场。

接下来，郯城内部势力进行大洗牌，糜家因为在守城作战中立下大功，是以彻底占据了主导地位，刘备和广陵陈氏的势力彻底退出郯城，曹豹和曹宏两兄弟明争暗斗，与张闿一起依附在郯城之内，愿意接受糜竺的调遣。

刘备带着青州的老底子和陈氏私兵从郯城撤走之后，进入彭城境内，原本想趁着曹操攻打郯城的空档在彭城招兵买马壮大队伍，结果没几天曹军先锋曹仁竟然率领一支大军紧跟着来了彭城。刘备无奈，赶紧又带着队伍向西跑路，一口气流窜到了靠近汝南的山桑。

曹操见追击的部队久攻郯城不下，军心士气已显不稳迹象，