李恢早年在郡里当督邮，他的姑夫爨习是建伶的县令，有违法的行为，李恢连坐免官。由于爨习是这一带有势力的豪族，太守董和就把事情压了下来，没有免李恢的官。了维持地方各派势力之间的平衡。董和只好把李恢推荐给益州牧刘璋，另行任用。

李恢在路上听说了，刘备自葭萌返回开始进攻刘璋的消息。李恢认为刘璋一定失败，而刘备一定能成功占领益州，只有投刘备。因此，他不去成都而直接北上，以益州郡使者的名义，在绵竹和刘备相见。刘备十分赞赏李恢的才识，一起南下到雒城。此时西凉名将马超。正因兵败投靠汉中张鲁，刘备为了收揽马超这员名将，同时也为了削弱张鲁的势力，以便夺取汉中，特派李恢去完成这项重大使命。李恢到汉中去交好马超，晓理动情。硬把马超说服，归顺了刘备，从此，李恢遂成了政治舞台上的知名人物。

不久，刘璋投降。刘备领益州牧，以李恢为功曹书佐主簿。后来，有逃往的犯人诬陷李恢要谋反，执法部门将他抓捕，刘备认为李恢不会谋反，将他释放并升为别驾从事，成为刺史的左右手。

公元221年，刘备称帝，是为章武元年，管领南中五郡的庲降都督邓方逝世。刘备本有意任用李恢，但却故意先问李恢何人可以继任？李恢引经据史，说了一段十分得体的话：“人之才能，各有长短，故孔子曰：‘其使人也器之’且夫明主在上，则臣下尽情，是以先零之役，赵充国曰‘莫若老臣’，臣窃不自揆，惟陛下察之。”既表明了他器量宏大，勇挑重担，又说明他引征得体，修养甚高。于是刘备外放李恢为庲降都督，驻平夷县，并兼任交州刺史。刘备取得益州政权后，南中各郡大姓据地自雄，只永昌郡太守吕凯投向刘备，其余都不愿归顺刘备，他们采取远交近攻的策略，暗联孙吴。刘备以李恢领交州刺史， 是蜀汉摆出要与吴争夺交州地盘的架势，至此，李恢已成蜀汉独当一面的“大员