掌握织田势，前田利家倒向秀吉，得到极大的信任。同时利久、庆次回到能登，利家以七千石之地给予二人，利久分予庆次其中五千石。

同年，利家封庆次为阿娓城主，天正十二年(1584)，佐佐成政入侵，攻打末森城，守将奥村永福以寡兵死守半年，利家命庆次前往救援，庆次到达后，立即与成政激战，并且成功击到成政，正当众人期望成政之死时，向来我行我素的庆次因敬重成政而放其离开，这使利家非常愤怒，但翌年的阿娓之战立下战功，受到利家的赏赐。

天正十八年(1590)，庆次随利家出战北条，战后协助利家为陆奥地方的检田使。天正十九年(1591)，利久病死，庆次决定出走，离开前田家，利家得知后大为愤怒，并扬言必杀之！其间的庆次再入京都，于各大名及贵族的屋敷间出入，同时在京都遇上了一生中的至友——直江兼续，两人一见如故，不时往来。

庆长三年八月，秀吉病死，德川家康迅速掌握天下，庆长五年(1600)，德川向上杉用兵，派大军直指会津，但由于石田三成于畿内起兵，九月十五日，家康引兵到关原与西军决战，而上杉则向最上义光用兵以扩大版图。但却被伊达、最上联军打败并且追击，庆次有见及此，担任殿后军以换取撤退时间，并与直江八百人共拒最上联军，使向来号称于羽州纵横无忌的最上军损失惨重，于几次战斗争后，最上撤离，庆次等成功的阻止进攻。庆次更自称「天下第一将」、「枪法第一」。

关原之战后，上杉降伏，由一百二十万石减为米泽三十万石，据说当时庆之有份与景胜、直江上京，并得到家康的接见。当时更据说，有很多大名向庆次招手，但都一一被拒。庆长六年，到达米泽，并在途中写成描写民风民俗的「前田庆次道中日记」，这是对当时的风俗的研究非常有用的史料。

其后，庆次于堂森山东北的无苦庵居住，终日看花赏月，