尼斯（意大利第五级足球联赛），之后由于成绩不错转投格罗塞托队。两年后他加入乌迪内斯辅佐恩师加莱奥内，成为教练组成员。

如果没有李维的出现，在2008年5月29日阿莱格里将重新开始自己的主教练生涯，开始执教卡利亚里，结果帮助这支球队获得联赛第9名的好成绩，并一直执教卡利亚里到2010年4月13日，当时排名联赛中游的卡利亚里俱乐部意外解除他的主教练职务。同年6月25日AC米兰正式宣布他入主球队以接替巴西少帅莱昂纳多，从此阿莱格里就开启了自己的豪门生涯。