为在陈丧良帐下不受重用，又打算为旧主李渊报仇，要自愿为窦军充当内应，在窦军发起攻城时打开城门，里应外合帮助窦建德拿下虎牢关。

除此之外，史万宝还在书信中向窦建德报告了一个重要情况，就是东征隋军目前士卒疲惫伤病交加，战斗力严重下降，同时洛阳城里的王世充也一度发起反击，所以陈丧良在军事会议上决定要用缓兵之计暂时稳住窦建德，一边让士卒休整休息，一边寻机单独返回洛阳主持那里的战事，只在虎牢关城上虚打旗号恐吓窦建德军不敢发起进攻。

性格其实十分多疑的窦建德并没有立即相信史万宝使者，故作识破史万宝的诈降诡计，喝令将那史万宝使者推出帐外斩首，乘机观察史万宝使者反应借以辨别真假。然而很可惜，陈丧良派出的使者要不就是绝对靠得住，要不就是根本不知情的死间——这个由史万宝亲兵担任的使者也不例外，所以尽管都已经吓得尿了裤子了，那使者仍然还是拼命号哭坚持，说自己是奉了史万宝的命令送信，史万宝的献城决不是做假，而是出自真心实意。

仔细观察了没有发现破绽，窦建德这才下令把那倒霉使者重新带回面前，仔细向他询问史万宝在陈丧良的帐下处境，使者则如实交代说史万宝在陈丧良帐下的处境一般平平，没有象殷开山和冯立那样得到陈丧良的重用，还说史万宝今天在会议上挨了陈丧良的训斥怒骂——这点当然是史万宝对亲兵自己介绍的。窦建德听了之后虽然还在有些将信将疑，却也难免是大为心动，觉得无论如何都要碰上一次运气。

于是乎，就这样，到了第二天清晨时，窦建德也就再次下旨，诏令麾下士卒重新大量准备攻城武器，决心再次发起进攻，窦军文武小心劝说时，窦建德却一拍御案吼道：“朕亲提举国之兵来救洛阳，洛阳危在旦夕，朕却在这里安坐观望，畏敌不前，岂不是怕了他陈应良奸贼？背弃信义，惹人耻笑？朕意已决，重新准备攻城，再有