以改换门庭。唐寅自小聪明伶俐，他的父亲因此欣慰地说‘此儿必成名’。可是唐伯虎从小顽皮，不拘礼节、放荡不羁的行为又是一般士大夫子弟所少见的，这也让唐父感到了一丝忧虑，后来事实证明唐父的忧虑真是高瞻远瞩。

不过唐寅因为聪明绝顶，在十六岁参加秀才考试便以‘童髯中科第一’的成绩当上了府学生员。这在几代经商的唐氏家族中也是绝无仅有过的，所以当时唐寅可谓光宗耀祖了一把，并被当时全城的读书人当成了楷模。

二十五岁前的唐寅，过着读书、游玩、吟诗作画的无忧无虑的生活。哪知明孝宗十年突然祸从天降，家里发生巨变。先是堂父病逝，接着母亲作古，不久妹妹在婆家自杀身亡。一年内七口之家只剩下唐寅兄弟二人，二十岁不到的唐寅便愁白了头发，并在精神上受到了相当大的刺激，消沉的他终曰里与友人饮酒消愁。后经过好友祝允明劝解后，才重振精神埋头苦读，准备参加应天府的乡试。”

听到这里李天宝才明白，蓝雾提示中的唐寅可能正值二十五岁以前最潇洒倜傥的时候。因为之后不久他便愁白了头发。

“那年的乡试，唐寅所撰写的文章因为文辞优雅、笔底烟花，被主考官梁“储蓄”一眼看重，年仅二十九岁的唐寅高中当年乡试第一名（解元）。

唐寅为此高兴欣慰，岂知‘福兮祸所伏’唐寅如果是个行为谨慎的人，本该在应天府科考后尽快赶到京城潜心求读，准备最后的京城会考。可唐寅天生是个不甘寂寞风流不羁的人，加上同去京城赶考的是江明巨富之子‘徐经’，两人进京会考竟然带上了六名美女通往，可见其风流到了何其程度。

进京后唐寅也一直过着锦衣玉食风流不羁的奢侈生活，这些当然也受到其他应试举子们的妒忌，在朝野上下引起了一定的非议。

当年考试的主考官是两位饱学之士，试题出的十分冷僻，很多学子都答不上来