塔夫脱一生的绝大多数时间都在政府部门工作，他曾先后任州法院和联邦法院的法官，他曾是司法部的一名律师，他还曾经是菲律宾的执政官。

然而，问题是，塔夫脱自己并不想当总统，他想当的是首席大法官，但联邦最高法院并不能马上就产生首席大法官。同时，他的妻子、他的兄弟，还有他的好朋友西奥多.罗斯福都敦促他参加总统竞选。

所以，他同意接受共和党提名他为1908年总统大选的候选人。当他获得共和党提名后，他说：“罗斯福先生开启了改革之路，我的任务就是要很好地完成他的使命。”

这次总统大选并不怎么激动人心。威廉.霍华德.塔夫脱不喜欢竞选活动，他很胖，他不愿意旅行。罗斯福敦促他以更大的激情参加竞选，“勇猛点，老伙计，”罗斯福对他说：“让人们看到一个真实的你，让他们知道你所拥有的绅士风范和你的友善，这个社会从来不会存在一旦需要就是一名良好的斗士的人。”在罗斯福的帮助和大力支持下，塔夫脱在选举日那天获得了巨大的胜利。

在塔夫脱宣誓就任总统后几周，罗斯福出国开始了长达一年的海外旅行，他大部分时间都在非洲打猎。塔夫脱总统给他写信，向他的好朋友告别，他承诺要尽全力当好总统，但他也承认他不可能做得像罗斯福那样好。事实上，塔夫脱说，当人们称他为“总统先生”时，他都感到很惊讶，每当出现这种情况时，他都会回头看看罗斯福是否在旁边。

毫无疑问。塔夫脱治理国家和罗斯福是有很大不同的。塔夫脱认为，总统不应该对国会的行为干涉太多，他信奉法律是最高权威。哪怕法律本身还不完善。一些支持罗斯福的国会议员反对塔夫脱，他们说。塔夫脱对保守派太过友好了，他们还说他向一些特殊利益集团投降了。就其自身而言，塔夫脱的确不喜欢激进派，他认为这些人太过于情绪化和容易走极端。