在欧冠16强的抽签中多次与豪门“结缘”。

而也就是从那个赛季以来，阿森纳年年止步于欧冠八强门外：

2010-11赛季，与阿森纳结缘是巴塞罗那；

2011-12赛季是ac米兰；

2012-13、13-14两个赛季，阿森纳连续抽到拜仁慕尼黑。

只有2014-15赛季阿森纳抽到了实力偏弱的摩纳哥，结果，温格的球队主场1-3，客场2-0，由于客场进球数的劣势而遭到了淘汰。

连续5个赛季全部被挡在了欧冠八强的门外，外界给了阿森纳“欧冠十六郎”的外号。

阿森纳在欧冠16进8的淘汰赛上，遇到的几乎都是当时实力最强悍的顶级豪门球队：巴萨、拜仁，还有当时未衰弱时的ac米兰，唯独14-15赛季抽到的摩纳哥不是，但遗憾的是，温格的球队也没有跨过那一关。

如此的签运，就像是老天在戏弄温格和他的阿森纳。

而这里面，非常重要的原因就是阿森纳屡屡在小组赛中只拿到第二名而晋级。

因此，在16强战中便不得不与其它小组的第一名对阵了。

比如2010-2011赛季，他们竟然被顿涅茨克矿工抢走了小组头名，12-13赛季也屈居沙尔克04之后；随后的2个赛季，阿森纳无一例外的被多特蒙德抢走了小组头名。

唯一的例外是11-12赛季。

但在首回合的客场中，他们竟然以0-4败走圣西罗，纵然次回合3-0取胜也于事无补了。

那些年，温格无奈的说：“我们很有可能碰到皇马、巴萨、拜仁这些豪门中的一家。”

的确，由于欧冠16强赛的抽签规则，小组第一只能与另一个小组中的第二名碰面，并且同组对手以及同协会俱乐部不能在这个阶段相遇。

这样一