疑是最重要且最密切的。

戴处长在未进黄埔军校前，在上海曾有一段寄人篱下的不堪生活。那时的戴处长只是上海滩不入流的小混混，白天在赌场厮混，晚上便到在商务印书馆当小职员的表姐夫家打地铺。

戴处长认识杜月笙正是在这个阶段，杜月笙大戴笠8岁，当时已是上海滩赫赫有名的杜老板。据说，两人相识是因为杜月笙看上了戴处长的赌技，再一接触，还挺对路子，于是便把戴笠揽入身边做了江湖兄弟。

戴处长在黄埔军校第六期尚未毕业即去帮老头子搜集情报，为老头子调查异己分子的活动。这时老头子手下的小型特务组织是以侍从副官胡靖安为组长，由戴处长、许忠五、成希超等成员组成的。能加入这样特务小组织，充当老头子的政治打手，在老江湖杜月笙看上，那是前途无量的，所以他对戴处长的栽培扶持，再不是早先随手讲点义气那么简单。

1927年8月，老头子下野，戴处长曾有一段闲居上海，生活无着的时候，这时候杜老板待戴处长就有了把兄弟的真意思，这是一种看得长远的拉拢。

老头子复出后，尤其是戴处长在1932年任特务处处长后，杜老板与戴处长的交往开始向深入发展。甚至可以这么说，那阶段，戴处长在上海滩发展特务组织，壮大自身实力，有一半都是杜老板的功劳。这是两人之间的第一次密切合作，也可以说是特务和帮会的第一次融合。

在杜月笙被老头子任命为禁毒委员会负责人期间，戴处长的手下因为毒品利益纷争在上海南市端了杜老板为后台的一个毒品窝点。这事在当时闹得挺大。

如果戴处长上报，杜老板不仅得赔本100万，关键是丢面子，还要承担巨大风险。情急之下，杜老板托杨虎向戴处长送上了一张30万的支票，戴处长不收。

此举是什么意思？杜老板摸不清，于是又托自己的法律顾问去请戴处长赴宴