当石达开到达宝庆时，发现左宗棠已对宝庆城外实施坚壁清野，这使得太平军不仅无法在城外得到粮草补充，就连靠近城墙都很危险——城外建筑也被同时焚毁，城下一览无余，重炮想打哪儿就打哪儿。

尽管如此，石达开仍有攻下宝庆的资本和可能。与围攻永州时不同，这次所有后续部队都已经赶到，加上湖南境内天地会的加盟，石达开所部达到了三十万人。

当初太平军包围南京，号称百万，但真正能用于作战的也不过几十万人，南京有多大？宝庆又有多大？三十万人围着这么一座小城，几乎可以说是杀鸡用牛刀了。

石达开意识到，要破城首先要击破城外驻军，因此他在围城的同时，也将城外的湘军精锐全部围困起来，并利用数量上的优势进行压制性攻击。

湘军屡次从内往外突，尽管他们也打过胜仗，但兵力上的悬殊差距很快稀释了所取得的战果：太平军有的是人，伤亡再多，亦不过是九牛一毛。

包围圈越缩越紧，连骆秉章和左宗棠的指令都无法送进来了，城内外的湘军同陷困境，然而关键时候，石达开又犯了一个错误。

在没出走天京之前，石达开也敢打狠仗恶仗，比如，在九江与曾国藩对垒时，他基本是豁出去的。可是在出走之后，由于缺乏稳固的后方根据地进行补给，他开始变得谨小慎微起来，最爱打的是巧仗，最畏惧的是硬仗，就怕在战争中蒙受损失。

过去曾国藩在追击时，就发现了石达开的这一缺陷，曾经说过：如今的石达开，你只要挡住他的前三板斧，他就不敢使后三板斧了，这就叫作“钝”。

曾国藩有针对性地使用了新战术，也就是一上来先挡住石达开的前三板斧，使其“钝”。在浙江和福建，曾国藩屡屡得手，弄得石达开无还手之力，这次又轮到了宝庆。

经过前面的苦战，太平军蒙受了一些伤亡，石达开舍不得